تولوئن

تولوئن چیست؟

تولوئن (Toluene) یا متیل بنزن، یک هیدروکربن آروماتیک معطر می‌باشد. این مایع شفاف بی‌رنگ و محلول در آب است و بویی مشابه بوی تینر تیز یا شیرینی دارد. تولوئن به‌طور طبیعی در روغن کاج وجود دارد. بخارات سنگین‌تر از هوا است. این ماده دارای فرمول شیمیایی C₇H₈ می‌باشد. تولوئن عمدتا به‌عنوان ماده اولیه صنعتی و یک حلال استفاده می‌شود. تولوئن محلول در آب نیست. این ماده خورنده نیست و با اسید یا باز رقیق واکنش نمی‌­دهد. تولوئن از کربن و هیدروژن تشکیل شده و قطبیت آن بسیار ناچیز است. از آنجا که گروه متیل خاصیت آزادسازی الکترون بیشتری نسبت به اتم هیدروژن دارد، تولوئن نسبت به بنزن برای الکتروفیل‌ها واکنش‌پذیرتر است. تولوئن با قرار گرفتن در معرض هوا در دمای اتاق به بخار تبدیل می‌شود. متوسط نیمه عمر تولوئن ناشی از اکسیداسیون جوی 8/12 ساعت تخمین زده می‌شود. تولوئن رهاشده به آب ممکن است توسط تجزیه لجن فعال، تجزیه بیولوژیکی یا تبخیر حذف گردد. نیمه عمر تبخیر تولوئن در آب حدود پنج ساعت در عمق (28/3 فوت) است. با توجه به ساختار آن، تولوئن به‌طور ناچیز در آب قابل حل می‌باشد اما به راحتی در مواردی همچون کلروفرم، اتر، استون، استیک اسید و کربن دی سولفید انحلال‌پذیر است. تولوئن به‌دلیل چگالی آن و سایر عوامل، به راحتی تبخیر نمی‌شود مگر در شرایطی که در دمای ۷۰ درجه سانتی‌گراد (۱۵۸ درجه فارنهایت) قرار بگیرد و گرم شود. تولوئن با رادیکال‌های هیدروکسیل موجود در هوا (OH-)، اتم اکسیژن (O)، اوزون (O3) و رادیکال پراکسی (RO2) که در آن R یک گروه آلکیل یا آریل به شکل گونه‌ای از محصولات اکسیداسیون می‌­باشد، واکنش نشان می‌دهد.

روش تولید تولوئن

تولوئن، عمدتا به‌عنوان پیشرو بنزن از طریق واکنش هیدودالکلیلاسیون صنعتی بین بنزن و متانول سنتز می‌شود. در مواردی از واکنش بین بنزن و متیل کلراید در حضور اسید لوییس مانند آلومینیوم کلراید در شرایط آزمایشگاهی حاصل می‌گردد. تولوئن به لحاظ اقتصادی، از ریفرمین نفت خام به‌دست می‌آید.

C₆H₅CH₃ + H₂ → C₆H₆ + CH₄

تولوئن در هنگام اکسید شدن توسط یک اکسنده قوی نظیر پرمنگنات پتاسیم، دو مشتق بنزآلدهید و بنزوئیک اسید (ماده افزودنی ضد کپک) را ایجاد می‌کند.

کاربرد و موارد مصرف تولوئن

کاربرد آزمایشگاهی:

• از بین برنده کوکائین از برگ‌های کوکا در تولید شربت کوکاکولا
• شکستن گلبول‌های قرمز خون به‌منظور استخراج هموگلوبین در آزمایشات بیوشیمی
• خنک کننده برای قابلیت‌های انتقال حرارت مناسب در تله‌های سرد سدیم مورد استفاده در حلقه‌های سیستم راکتور هسته‌ای
• به‌عنوان حلال برای نانو مواد کربن از جمله نانو لوله‌‌ها و فولرها و یک نشانگر فولرن (که رنگ محلول C60 آن بنفش روشن است)
• به‌عنوان سیمان در کیت‌های پلی استایرن ریز (با حل کردن و سپس سطوح فیوزینگ) با توجه به قابل استفاده بودن آن با قلم به‌صورت دقیق

کاربرد در صنایع مختلف:

• در ساخت درزگیرهای سیلیکونی 
• استفاده در تمیز کننده‌های فلزات
• در ساخت فوم‌های انعطاف‌پذیر پلی یورتان
• به‌عنوان حلال در برخی از انواع ماده‌های رقیق کننده رنگ
• به‌عنوان فیلر یا ملات برای کیت‌های ظریف پلی استایرن 
• استفاده در در واکنش‌های شیمیایی برای تولید اسید بنزوئیک
• استفاده از این ماده جهت تولید بنزن، پارازایلن و همچنین تولوئن دی آیزوسیانات (TDI) 
• استفاده به‌عنوان یک تقویت کننده عدد اکتان در سوخت‌های بنزین برای موتورهای احتراق داخلی

فروشگاه مرکز شیمی ایران عرضه کننده مواد شیمیایی آزمایشگاهی، صنعتی و صنایع مربوطه مفتخر است که می‌تواند تولوئن را با کیفیتی تضمین شده و قیمتی مناسب از تامین کنندگان معتبر به کلیه خریداران در سراسر کشور تحویل نماید.