اسید اولئیک یک اسید چرب تک غیراشباع از خانواده امگا-۹ است که به طور طبیعی در بسیاری از منابع گیاهی و حیوانی یافت میشود و در ساختار سلولی موجودات زنده نیز وجود دارد. با توجه به حضور گسترده این ترکیب در منابع غذایی و کاربردهای صنعتی آن، بررسی ویژگیهای شیمیایی و عملکردهای بیولوژیکی این اسید چرب مورد توجه مطالعات علمی قرار گرفته است. در این مقاله، به بررسی ماهیت اسید اولئیک، منابع تأمین و اطلاعات علمی موجود پیرامون آن پرداختهایم.
فهرست عناوین
اسید اولئیک چیست؟
اسید اولئیک (Oleic acid) در واقع یک اسیدچرب تک غیر اشباع است که به طور طبیعی در چربیها و روغنهای گرفته شده از حیوانات و همچنین برخی از گیاهان یافت میشود. اسید اولئیک به طور طبیعی بیبو و بیرنگ است. البته اگر به صورت تجاری و در مواد غذایی مورد استفاده قرار بگیرد، میتواند رنگی مایل به زرد داشته باشد. از نظر علمی این اسیدچرب امگا 9 تک غیر اشباع است و از زیتون گرفته میشود. یکی از خواص اسید اولئیک این است که در بسیاری از سلولهای موجودات زنده هست؛ زیرا سلولها برای عملکرد صحیح به آن نیاز دارند. اسید اولئیک به سلول برای مبارزه با پاتوژنها و انتقال مواد معدنی و همچنین پاسخ به هورمونها کمک میکند. اسید اولئیک همچنین یک منبع انرژی برای سلولهای انسان است. سلولها برای تقسیم شدن و بدن برای بیوسنتز بسیاری از متابولیتهای ضروری به اسید اولئیک نیاز دارد.
| فرمول مولکولی | C18H34O2 |
| جرم مولی | 282.4614 g/mol |
| شکل ظاهری | زرد رنگ پریده یا متمایل به قهوهای مایعی روغنی |
| بو | بویی شبیه گوشت خوک |
| چگالی | 0.895 g/mL |
| دمای ذوب | 13-14 °C (286 K) |
| دمای جوش | 360 °C (633 K) (760mm Hg) |
| حلالیت | نامحلول در آب محلول در اتانول |
انواع اسیدچرب غیر اشباع
این مواد از نظر میزان کربن از 12 تا 24 متفاوت میباشند و از نظر درجهی غیر اشباع با اعداد 0 و 1 و 2 و 3 و 4 نشان داده میشوند. 3 نوع اسید غیر اشباع که در گیاهان به وفور موجود است به شرح زیر میباشد:
- اسید اولئیک با 18 کربن و درجه غیر اشباع 1 / (18:1)
- لینولئیک اسید با 18 کربن و درجه غیر اشباع 2 / (18:2)
- لینولنیک اسید با 18 کربن و درجه غیر اشباع 3 / (18:3)
اسید اولئیک یا اسید لینولئیک
مهمترین تفاوت بین خواص اسید اولئیک و اسید لینولئیک به این بر میگردد که بدن انسان توانایی تولید اسید اولئیک را دارد. به همین خاطر نیاز ضروری به استفاده از مکملها نیست. به همین دلیل است که اسید اولئیک فراوانترین اسیدچرب در طبیعت شناخته میشود و در اکثر سلولهای بدن ما هست. هیچ توصیه خاصی برای مصرف اسید اولئیک نیست؛ زیرا این چربی، چربی غیر ضروری در نظر گرفته میشود. طبق تحقیقات انجام شده گفته میشود که مصرف امگا 9 هایی مانند اسید اولئیک به جای امگا 6 میتواند برای بدن انسان مفید باشد.
برای آشنایی با خواص اسید اولئیک خوب است بدانید که اسید اولئیک یک اسیدچرب امگا 9 تک غیر اشباع است. در حالی که اسید لینولئیک یک اسیدچرب امگا 6 غیر اشباع چندگانه است. همین نکته باعث تفاوت بین این دو میشود؛ زیرا بدن انسان توانایی تولید چربیهای اشباع نشدۀ چندگانه را ندارد. به همین دلیل است که این دسته از روغنها برای نیازهای ضروری بدن انسان لازم هستند و باید از غذاهایی که میخوریم تأمین شوند. این روغنها منبع انرژی مهمی برای بدن هستند. البته دقت داشته باشید که مصرف بیش از حد چربیهای امگا 6 میتواند برای بدن مضر باشد و به آن آسیب برساند.
اسید اولئیک در چه موادی یافت میشود؟
اسید اولئیک به طور طبیعی در بافتهای چربی بدن انسان وجود دارد. اولئیک اسید، بسته به نوع تولید و استخراج آن دو نوع دارد:
اسید اولئیک حیوانی
درصد زیادی از این ماده در برخی از چربیهای حیوانی مثل مرغ، تخممرغ و بوقلمون پیدا میشود. تخم مرغ منبع اصلی اولئیک اسید است چون حدود ۴۵ درصد از تخممرغ را اسید اولئیک تشکیل داده است. همچنین در برخی از پروتئینهای حیوانی همچون پنیر و شیر نیز یافت میشود.
اسید اولئیک گیاهی
این اسید به وفور در برخی از روغنهای گیاهی همچون روغن زیتون، روغن بادام زمینی، روغن آفتابگردان، روغن دانه انگور، روغن کنجد، روغن خشخاش، روغن کلزا و روغن ماکادامیا پیدا میشود. اما در روغن زیتون مقدار آن بیشتر است.
فرایند تولید اسید اولئیک
تولید اسید اولئیک از منابع گیاهی
برای تولید این ماده با استفاده از این روش ابتدا از عملیات صابونی شدن برای استخراج آن استفاده میشود. سپس با استفاده از بخار دمای واکنش را به 100 درجه سانتیگراد میرسانیم. در این مرحله از یک محلول قلیایی به منظور هیدرولیز کردن آن استفاده میشود. در آخر برای جداسازی آن از تقطیر و عملیات سرد کردن استفاده میکنیم.
تولید اولئیک اسید از منابع حیوانی
این فرایند بسیار پرهزینه است و برای به دست اوردن این اسید از منابع حیوانی بهتر است از گوشت یا محصولات دامی و لبنی استفاده شود.
تولید اولئیک اسید به روش آزمایشگاهی
تولید این ماده از روشهای حیوانی و گیاهی بسیار دشوار است و نیاز به مقدار زیادی انرژی، نیروی کار و هزینه دارد. به همین علت این ماده را در آزمایشگاه به روشهای گوناگون تولید میکنند. به طور کلی در ابتدا از آلکیل بنزن برای تولید این ماده استفاده میشود و ماده شیمیایی سولفونیک اسید به عنوان کاتالیست عمل میکند. محصول این واکنش مخلوطی از اسیدهای چرب میباشد که برای تولید اسید اولئیک میبایست ماده حاصله را پالایش و جداسازی کرد. در واقع اگر بخواهیم به طور جزئی به آن بپردازیم شامل مراحل زیر است:
بیوسنتز اسید اولئیک شامل اثر آنزیم stearoyl-CoA 9-desaturase است که بر روی stearoyl-CoA اثر میگذارد. در واقع، اسید استئاریک هیدروژنه شده است تا اسید اولئیک مشتق شده را از مونواکسید به دست دهد. اسید اولئیک تحت واکنش اسید کربوکسیلیک و الکل قرار میگیرد. این محلول در محلولهای آبی حل میشود و صابونهایی به نام الولات ایجاد میکند و ید را در سراسر پیوند دوگانه اضافه میکند. اکسیداسیون در اتصال دوگانه به آرامی در هوا رخ میدهد، و به عنوان فشردهسازی در مواد غذایی و یا خشک شدن در پوشش شناخته شده است. کاهش گروه اسید کربوکسیلیک باعث تولید الکل میشود. اوزونولیز اسید اولئیک مسیر مهمی برای اسید آزیلئیک است.
H17C8CH = CHC7H14CO2H + 4 "O" → H17C8CO2H + HO2CC7H14CO2H
استرها از اسید آزالئیک برنامههای کاربردی در روانکاری و پلاستیکها را پیدا میکنند.
کاربردهای اسید اولئیک
1. اسید اولئیک در داروسازی
از کاربردهای دیگر این ماده میتوان به استفاده از آن در صنعت داروسازی اشاره کرد. اسید اولئیک خاصیت امولسیون کنندگی و نرم کنندگی دارد از این رو میتوان از آن به عنوان یک ماده افزودنی در داروسازی استفاده کرد.
2. اسید اولئیک در شیشهسازی
در واقع از اسید اولئیک تحت عنوان ماده افزودنی در صنعت تولید شیشیه استفاده میکنند. حضور این ماده میتواند باعث بهبود پیوند بین سرب و شیشه شود.
3. اسید اولئیک در محصولات شوینده
از این محصول شیمیایی برای تولید انواع صابونها میتوان استفاده کرد چرا که اسید اولئیک خاصیت کفکنندگی، پایداری خاصیت کفکنندگی و خاصیت امولسیون کنندگی دارد. همچنین میتواند از خشکی پوست جلوگیری کند. و همینطور برای تولید برخی از شامپوها استفاده میشود چرا که به رشد مجدد موها و کاهش میزان شکنندگی مو کمک میکند.
4. اسید اولئیک در لوازم آرایشی و بهداشتی
این ماده علاوه بر خاصیت نرمکنندگی خاصیت ضدعفونی کننده نیز دارد. اسید اولئیک میتواند رطوبت پوست را حفظ کند و همین امر سبب میشود خشکی پوست از بین برود. از این رو از آن در تولید انواع لوازم آرایش و انواع کرمها استفاده میشود.
5. صنایع مواد غذایی
تولید کنندگان مواد غذایی نیز با افزودن اسید اولئیک به سس سالاد یا محصولات پخته شده، بستنی، لیمونادها و طیف وسیعی از غذاهای آماده، دیگر از استفاده از کره و روغنهای مضر بینیاز شدهاند.
مضرات اسید اولئیک
این ماده در دسته مواد ایمن و مفید قرار دارد و در مواد غذایی فراوانی وجود دارد. اما هر مادهای یک سری عوارض دارد مثلا اسید اولئیک در برخی از مواقع ممکن است، سبب تحریک شدن دستگاه تنفسی و غشای مخاطب شود و در برخی از افراد سبب آلرژیهای پوستی گردد.
بستهبندی و نگهداری اسید اولئیک
اسیدهای چرب باید در شرایط تحت پوشش، خشک و دور از منبع حرارت و جرقه نگهداری شود. در صورت آتش گرفتن آن باید از عاملهای خاموشکننده، دیاکسید کربن و پودرهای شیمیایی خشک است. مواد توصیه شده برای نگهداری، حمل و نقل و توزیع اسیدهای چرب استیل ضد زنگ، کربن استیل، استیل گالوانیزه شده و کربن استیل روکش شده با اپوکسی یا PVC یا پلیاستر است. و زمان استاندارد نگهداری از این محصول 24 ماه در انبار سربسته است. اسید اولئیک در بشکهها و فلههای 180 و 190 و 220 لیتری (کیلوگرمی) که هر چهار بشکه دریک پالت نگهداری میشود، عرضه میشود. جالب است بدانید که کشورهای قاره اقیانوسیه و آسیا بزرگترین و اصلیترین خریداران این ماده شیمیایی میباشند. کشورهای اندونزی، تایلند و مالزی اصلیترین تولید کنندگان اسید اولئیک در قاره آسیا میباشند. کشورهای هند و چین بزرگترین خریداران این ترکیب هستند.
سوالات متداول
-
مضرات اسید اولئیک چیست؟
در کل این اسید مضر نیست ولی در موارد نادر باعث بروز حساسیتهای پوستی، سوزش و خارش چشم و تحریک دستگاه تنفسی گردد.
نتیجهگیری
اسید اولئیک یکی از اسیدهای چرب غیراشباع از خانواده امگا ۹ است که به طور طبیعی در برخی روغنهای گیاهی و منابع حیوانی یافت میشود. این اسید چرب از ترکیبات رایج موجود در ساختار سلولهای انسانی به شمار میآید و در مطالعات علمی از جنبههای مختلف مورد بررسی قرار گرفته است. در این مقاله، به معرفی ویژگیها، منابع و برخی کاربردهای اسید اولئیک پرداخته شد.