سیکلوهگزانون

سیکلوهگزانون (Cyclohexanone) با فرمول مولکولی C₆H₁₀O، مایع روغنی شفاف، زرد کمرنگ و با بویی مطبوع و شبیه به استون و نعناع است.جرم مولی این ماده 98.1 گرم بر مول است و چگالی آن کمتر از آب است اما بخارات آن سنگین تر از آب است. نقطه ذوب و جوش آن به ترتیب 47- و 155 درجه سانتی گراد است و در دمای 43 درجه سانتی‌گراد شعله‌ور می‌شود. این ماده قابلیت حل شوندگی در آب را ندارد اما در استون، اتیل اتر، اتانول و باقی حلال‌های ارگانیک معمول قابلیت حل شوندگی دارد. این ماده به هر دو صورت طبیعی و سنتز شده یافت می‌شود و به مقدار کم در مشتقات نفتی موجود است.

این ماده در ترکیب با سیانواستیک اسید، سیکلوهگزاندین استیک اسید را تشکیل می دهد و سپس در طی فرایند دکربوکسیلازیسیون به سیکلوهگزن استونیتریل تبدیل می گردد و در نهایت در طی فرایند هیدروژناسیون سیکلوهگزنیل اتیل آمین تشکیل می شود. سیکلوهگزنیل اتیل آمین نوعی داروی ضد سرفه به حساب می آید

روش تولید سیکلوهگزانون:

از اکسایش سیکلوهگزانول توسط اسید کرومیک تهیه می شود. در این فرآیند کرومیک اسید از مخلوط سدیم بی کربنات یا پتاسیم بی کربنات و اسید سولفوریک به دست می آید. همچنین سیکلوهگزانون از اکسیداسیون سیکلوهگزان در هوا در مجاورت کاتالیزور کبالت و از هیدروژناسیون فنل نیز تهیه می شود. در روش سنتز آزمایشگاهی سیکلوهگزانول با تری اکسید کروم اکسید می شود و سیکلوهگزانون به وجود می آید که این فرآیند به نام اکسیداسیون جونز معروف است. اکسیداسیون جونز یک واکنش آلی است که در آن الکل های نوع اول و دوم به کربوکسیلیک اسید و کتون تبدیل می شوند. این واکنش شامل کروم تری اکسید و اسید سولفوریک است که در مخلوط استون و آب حل شده است. دی کرومات پتاسیم و سدیم هیپوکلریت می تواند جایگزین مناسبی برای تری اکسید کروم باشد. اکسیداسیون بسیار سریع و گرمازا و بازده واکنش بالا است.

کاربرد سیکلوهگزانون:

• سیکلوهگزانون به عنوان پیش ماده در تولید نایلون 6 و نایلون 6,6 استفاده می شود.
• سیکلوهگزانون در تولید آدیپیک اسید، اکسیم سیکلوهگزانون و رزینهای سیکلوهگرانون به کار می رود.
• مشتقات دیگر سیکلوهگزانون برای سنتز داروها، علف کش ها، رنگ ها، سموم کشاورزی، پلاستیک ها و مواد شیمیایی لاستیک استفاده می شوند.
• به عنوان حلال در پاک کننده های رنگ و لاک استفاده می گردد.
• به عنوان حلال برای چربی زدایی و تمیز کردن ابریشم استفاده می گردد.